Profesyonel kariyerinde beklenen patlamayı bir türlü yapamayan ve yaşadığı sakatlık problemleri nedeniyle futbol kariyerini noktalayan Jack Wilshere, Arsenal U-18 takımında teknik direktörlüğe başladı.
Jack Wilshere’in teknik direktörlük kariyerinde yeni bir sayfa açmaya hazırlandığı öne sürüldü. The Athletic’in haberine göre; MLS ekiplerinden Columbus Crew, Robin Fraser’ın yerine Arsenal U-18 takımını çalıştıran Jack Wilshere’i gündemine aldı.
31 yaşındaki teknik direktörün kararını henüz vermediği aktarıldı. Jack Wilshere’in Arsenal U-18 takımını, FA Gençlik Kupası’nda 5 yıl sonra finale çıkarma başarısı göstermesinin bu tercihte etkisinin olduğu kaydedildi.